在2001年“9·11”事件发生后，年仅17岁的罗斯应征加入了美国陆军。他的军旅生涯始于顺利完成“游骑兵入队选拔项目”（Ranger Indoctrination Program），随后被分配至位于佐治亚州本宁堡（Ft. Benning）的第3游骑兵营服役。在游骑兵部队服役期间，查理成功完成了多次海外部署任务。
在服役满四年并经历了四次实战部署后，年满21岁的查理参加了三角洲特种部队的选拔，并凭借出色的表现，在首次尝试中便顺利入选。在完成了为期六个月的“特战队员训练课程”（Operator Training Course）后，他又先后十次奔赴前线执行战斗任务。
查理曾荣获两枚带有“英勇”表彰的铜星勋章（Bronze Star with Valor）、一枚紫心勋章（Purple Heart）以及多项其他荣誉奖章。他曾担任过多个重要职务，包括突击队员（Assaulter）、特战队员训练课程教官、副小组长以及侦察小组长。
此外，查理还曾参加过著名的“最佳游骑兵竞赛”（Best Ranger Competition）。在服役长达18年并经历了14次实战部署之后，查理于2021年因健康原因以一级军士长（Master Sergeant）军衔光荣退役。